A fundação de Fronteira foi atribuída ao rei D. Sancho II, já no segundo quartel do século XIII. A construção do castelo, de que apenas existem ruínas, foi ordenada por D. Dinis e teve início no ano de 1290. Teve foral manuelino em 1512.
Os pontos de interesse da vila de Fronteira são a Igreja Matriz de 1594, ou as Igrejas do Espírito Santo (datada de 1573) e do Senhor dos Mártires (século XVIII), a Capela de Nossa Senhora da Vila Velha, o edifício dos Paços do Concelho e a torre do relógio (erguida em 1613 e restaurada em 1873).
O maior ponto de interesse acaba por ser o recém projecto Atoleiros 1384 – Centro de Interpretação da Batalha dos Atoleiros destinado a apresentar aos visitantes uma reconstituição da batalha histórica travada em 6 de Abril de 1384, a curta distância da vila de Fronteira, recorrendo a meios multimédia.
A Batalha dos Atoleiros representou um acontecimento decisivo para a História e para o futuro de Portugal. Nesta batalha, Nuno Álvares Pereira venceu a cavalaria castelhana, apesar da sua superioridade numérica, através da utilização de uma tática militar de inspiração inglesa, a “tática do quadrado”.
Esta vitória revelou-se bastante expressiva, não só por não se terem registado mortos, nem feridos da parte portuguesa, ao contrário dos invasores que sofreram pesadas baixas, mas igualmente devido ao facto de se ter desabonado a invencibilidade castelhana, dando início ao processo de consolidação da nação portuguesa.
